should have 用来讲哪种过去？

should have 后面接过去分词，可以用来讲过去应该做却没做的事。比如：

车祸之后，他才意识到自己当时应该把保险续上。
意思是他没续保险，现在后悔了，因为要掏很多钱。

再看一个：
我当时真该听你的。
从语境能看出来，说话的人当时没听对方的，这件事做错了。如果当时听了（也就是采纳了对方的建议），情况会更好。

这个结构也可以表示对过去情况的推测，要结合语境判断。